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4-(三正丁基锡基)嘧啶

4-(三正丁基锡基)嘧啶是一种锡试剂.锡试剂是锡和碳元素直接结合所形成的金属有机化合物,主要用途有:用作催化剂(二丁基锡,辛酸亚锡),稳定剂(如二甲基锡,二辛基锡,四苯基锡),农用杀虫剂,杀菌剂(如二丁基锡,三丁基锡,三苯基锡)及日常用品的涂料和防霉剂等.有机锡化合物对生物体的主要损害为:中枢神经系统会造成脑白质水肿,细胞能量利用中氧化磷酸化过程受障,胸腺和淋巴系统的抑制作用,细胞免疫性受妨害,激素分泌抑制引起糖尿病和高血脂病等.对人的毒性,局部对皮肤,呼吸道,角膜的刺激作用,通过皮肤或脑水肿会引起全身中毒,甚至死亡.
📌 参考资料/链接:
PCT Int. Appl., 2002062423, 15 Aug 2002

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一般/典型程序:选自二异丙基氨基锂,2,2,6,6-四甲基哌啶基锂,正丁基锂,​​仲丁基锂或叔丁基的碱(1.1当量)的溶液在-78℃下,在选自四氢呋喃,二乙醚或二甲氧基乙烷(浓度约0.05mmol碱/ mL溶剂)的溶剂中加入适当的芳基或杂芳基底物(1.0当量),然后在两小时内加入三正丁基氯化锡或三甲基氯化锡(1.1当量).用氯化铵水溶液淬灭反应.分离有机层,水层用乙酸乙酯萃取.将合并的有机萃取物用硫酸镁干燥,过滤并将滤液真空浓缩.通过硅胶色谱法纯化残余物,得到所需的锡烷. Rf = 2.18分钟(E列) 1 H NMR (300MHz,CDCl 3)δ9.22(s,1H),8.46(d,1H,J = 4.80Hz),7.42(d,1H,J = 4.75Hz),1.56-0.86(m,27H); 13 CNMR(125MHz,CDCl 3)δ185.4,158.0,153.2,130.6,28.9, 27.2,13.5,9.9.
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