4-甲氧基-N-(2,4,6-三甲基苯)苯磺酰胺
磺酰胺类化合物作为重要的有机合成中间体而被广泛应用于医药,农药,化工染料等领域.在医药领域广泛用于抗菌,消炎,抗癌,抗病毒等临床病症.在农药领域,含有磺胺结构的化合物大多具有良好的杀菌和除草活性.目前,世界上品种最多,应用范围最广泛的超高效磺酰脲类除草剂大多是以苯磺酰胺类化合物作为中间体而合成的.随着人们对农药残留及环境保护问题的日益关注,新除草剂产品的开发在关注高活性的同时更加注重降解快速及低残留.2,4,6-三甲基-N-(4-氧代环己基)-N-丙基苯磺酰胺英文名称:2,4,6-trimethyl-N-(4-ox℃yclohexyl)-N-propylbenzenesulfonamide,CAS号:349085-82-1,可用于制备多巴胺D3受体激动剂. 4-甲氧基-N-(2,4,6-三甲基苯)苯磺酰胺的结构式
📌 参考资料/链接：
PAULSEN H,WOLFGANG S． Bausteine von oligosacchariden． Synthese α-glykosidisch verknupfter 2-aminozucker-oligosaccharide［J］． Angew． Chem． ,1975,87 (15):547-548．
📄 详细内容
磺酰胺类化合物的制备可由磺酰氯类化合物与胺反应,或经磺胺类化合物氧化制备得到目标化合物.本文以2,4,6-三甲基苯胺与对甲氧基苯磺酰氯反应制备得到4-甲氧基-N-(2,4,6-三甲基苯)苯磺酰胺.
实验操作:
方法一,
在 200 mL 二氯甲烷中加入2,4,6-三甲基苯胺,冰盐浴冷却到 0 ℃以下,滴加对甲氧基苯磺酰氯的二氯甲烷溶液,加热回流反应 6 h,将反应液倒入碎冰中,乙酸乙酯萃取 3 次,合并有机相,减压脱去溶剂,浓缩液取乙酸乙酯,用盐水洗涤,分液,浓缩滤液,乙酸乙酯重结晶,得4-甲氧基-N-(2,4,6-三甲基苯)苯磺酰胺固体.
方法二,
在 15 mL 吡啶中,加入2,4,6-三甲基苯胺,冰盐浴冷却至 0 ℃,滴加对甲氧基苯磺酰氯的二氯甲烷溶液,室温搅拌 7 h,用 5% 的盐酸酸化,乙酸乙酯萃取,有机相分别用 5% 盐酸和水洗涤,干燥,减压脱溶,乙酸乙酯重结晶,得4-甲氧基-N-(2,4,6-三甲基苯)苯磺酰胺固体.
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