7-溴-5-氯吲哚

a)在氮气下,将8.26g(40mmol)的2-溴-4-氯-苯胺于0℃滴加到44ml(44mmol)的1M三氯化硼在DCM中的溶液.在全部加入后,加入25ml的1,2-二氯乙烷.于rt搅拌30min后,加入3ml(48mmol)的氯乙腈,5.9g(44mmol)的三氯化铝和55ml 1,2-二氯乙烷.于75℃,蒸馏出DCM,并且将反应混合物加热至回流过夜.在冷却至rt后,滴加80ml的2NHCl溶液的水溶液,并且将反应混合物加热至80℃1h.将反应混合物冷却至rt,并且过滤.将固体用二氯甲烷洗涤.将合并的有机层用水和饱和NaCl水溶液洗涤,用硫酸钠干燥,过滤和蒸发溶剂,得到原料和1-(2-氨基-3-溴-5-氯-苯基)-2-氯-乙酮的混合物.
b)将粗反应混合物溶解于90%二噁烷水溶液中,并且分批加入0.75g(20mmol)的氢硼化钠.将反应混合物加热至回流过夜.蒸发溶剂,将剩余物溶解于DCM.将有机层用1NHCl水溶液洗涤一次,用饱和NaHCO 3 水溶液洗涤一次,并且用饱和氯化钠水溶液洗涤一次,用硫酸钠干燥,过滤,并且蒸发溶剂.将剩余物由柱色谱(100g硅胶,庚烷/DCM4∶1)纯化,得到3.37g(37%)的7-溴-5-氯吲哚,为黄色晶体.MS(EI)229.0(80),230.9(100),233.0(25)(M) + .
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