(1-氨基环己基)乙酸
(1-氨基环己基)乙酸是一种β-氨基酸.长期以来,β-氨基酸及其衍生物由于自身的生物活性和在制药领 域的重要应用而受到广泛的关注.A.F.Spatolade等人于1985撰写的 (Hall,London,1985)第三章第25页上, 认为在多肽的某个位置引入β-氨基酸能改善其对蛋白酶的稳定性,并 能提高其生物活性.近年来,B.L.Iverson在杂志1997年 385卷113页上,发现了β-多肽二级螺旋结构,这进一步引起人们对 β-氨基酸的研究兴趣.预期β-氨基酸在生物体内会成为某些离子通 道和生化反应中心.由于β-多肽不易被通常的蛋白酶水解,因此具有 比α-多肽更好的口服稳定性和生物活性.另外,由于在组合化学的多 肽库的研究中,合成的多肽多为十肽以下的寡聚物,α-多肽不可能形 成稳定的螺旋结构;与之相对照,这些β-多肽只要含有六个残基就可 以形成稳定的二级结构.这表明合成β-氨基酸将可以制备具有生物活 性的稳定多肽类,并可能导致新的具有生物活性药物的发现.
📌 参考资料/链接：
CN02159056.7 以酮为原料合成β—氨基酸的方法
📄 详细内容
在500毫升圆底瓶中放入一个大的搅拌磁子,加入49.0克丙二酸 (,0.47摩尔),50.8克乙酸铵(,0.66 摩尔)和116毫升热乙醇,装好冷凝管,在100℃的油浴上搅拌加热 至回流,加入55毫升环己酮(比重0.947,52.11克;,0.53摩尔).反应物逐渐溶解,放出大量气泡,反应液开始为黄色,随着反应进行颜色逐渐加深,由黄色至深黄色,黄褐色,最后变为褐色. 反应8小时后停止加热,改反应装置为蒸馏装置,减压蒸出约一半溶剂,冷却至室温.搅拌下向反应液中加入50毫升乙醚,等有大量沉淀析出 后停止搅拌,静置过夜.待产品析出完全后减压过滤,产品用80毫升乙醇分4次洗涤,40毫升乙醚分2次洗涤,红外灯下干燥.得到白色细小颗粒状晶体(1-氨基环己基)乙酸,54.0克(,0.34摩 尔),产率72.3%.
在重水中的化学位移:1.3-1.7(多重峰,11H);2.4(单峰,2H).
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