3-甲基-6氯脲嘧啶
3-甲基-6氯脲嘧啶是嘧啶类化合物,其结构中的酰胺中的氮原子具有一定的亲核性,在碱性条件下,酰胺中的氮原子可以通过亲核取代反应攻击亲电试剂.亲电试剂可以是具有亲电性的化合物,例如卤代烷(如溴代烷或氯代烷)或酰卤(如酰氯).亲电试剂中的亲电原子(如溴原子,氯原子或卤素化的碳原子)与酰胺中的氮原子发生反应,产生中间体,然后发生进一步的反应,将亲电试剂的基团引入到酰胺中,从而形成相应的三级胺类衍生物.3-甲基-6氯脲嘧啶结构中的脲基氮原子具有一定的碱性,因此该物质对pH敏感.在酸性条件下,脲基中的氮原子可能接受质子,形成带正电荷的离子形式.而在碱性条件下,它们可能失去质子,形成带负电荷的离子形式.这种pH敏感性可以影响它的溶解度,酸碱性质以及与其他物质的相互作用.
📌 参考资料/链接：
Murthy Bandaru, Siva Sankar; et al Organic Letters (2018), 20(2), 473-476.
📄 详细内容
3-甲基-6氯脲嘧啶的亲核取代反应
在一个干燥的反应烧瓶中,将N,N-二异丙基乙胺(4 eq, 4.2 m L , 24.92 mmol)加入到3-甲基-6氯脲嘧啶 (1g , 6.23 mmol)在干燥的四氢呋喃中的饱和溶液里.然后将所得的反应混合物在室温下搅拌反应15分钟,再向反应液中加入1.2 eq的2 (溴甲基)苯甲腈(1.465 g , 7.476 mmol).将所得的反应混合物加热至650 ℃,并在这个温度下持续搅拌反应2小时.通过TLC点板监测反应进度,等待反应完毕后,往所得的反应混合物中加入水100 m L以中和反应液.然后用氯仿(2 × 100mL)对反应混合物进行萃取.分离出有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥.过滤混合物以除去干燥剂并将所得的滤液在减压下进行浓缩.所得的反应粗品用正己烷进行洗涤,所得的固体即为目标产物分子.
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