(S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺
(S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺结构中的氨基单元具有显著的亲核性,它可在碱性条件下对常见的亲电试剂例如碘甲烷,溴乙烷等进行亲核取代反应得到相应的N-烷基化的衍生物.(S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺可在缩合剂的作用下和常见的羧酸类物质发生缩合反应得到相应的酰胺衍生物.
📌 参考资料/链接：
Mizuta, Satoshi ; et al, European Journal of Organic Chemistry (2024), 27(3), e202301100.
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(S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺的缩合反应
将1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)卡二亚胺盐酸盐(764 mg, 4.0 mmol)和(S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺(605 mg, 4.0 mmol)加入到光学活性(R)-2-溴-3-甲基丁酸(724 mg, 4.0 mmol)的二氯甲烷(16 mL)溶液中,滴加时控制反应体系的温度为0℃.在室温下搅拌所得的反应混合物过夜,通过TLC点板监测反应进度,反应结束后用饱和水(20毫升)淬灭反应,然后用盐水洗净组合有机层,分离出有机层并将其在无水硫酸镁上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空中进行浓缩蒸发,所得的剩余物通过使用硅胶柱层析纯化,用己烷-乙酸乙酯(4:1)洗脱即可得到目标产物分子. (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺与羧酸的缩合反应
将吲哚羧酸(1.0等当量),HOBt(1.2等当量)和EDCI(1.3等当量)溶液在DMF中60℃搅拌1小时,在反应混合物中加入DIEA(2.5当量)和(S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺(1.05当量).1小时后,在减压下除去溶剂,将残渣在DCM和饱和碳酸钠溶液中进行萃取处理,在减压下浓缩有机层.用硅胶色谱法(石油醚/乙酸乙酯= 1:1)纯化残渣,即可得到目标产品.
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