5-溴-3-氟吡啶

5-溴-3-氟吡啶可用作有机合成和医药化学中间体,多用于吡啶类药物分子的合成.在有机合成转化中,5-溴-3-氟吡啶中的溴单元可以通过Suzuki偶联反应进行芳基化反应;此外,结构也中的氟原子可被亲核试剂进攻得到脱氟官能团化的衍生物.  5-溴-3-氟吡啶的应用转化
将叠氮化钠(480毫克,7.4毫摩尔,2.0当量)和11.4毫升DMF加入装有磁性搅拌棒的20毫升化学玻璃减压瓶中.向该混合物中加入3-溴-5-氟吡啶(650毫克,3.7毫摩尔).在通风良好的通风橱中,将反应混合物在100℃下搅拌4天.通过LC/MS监测反应混合物的完成情况.用50mL Et2O稀释反应混合物.用50mL水清洗反应混合物三次.将有机层在硫酸钠上干燥.过滤残余物.通过旋转蒸发浓缩残余物.通过柱色谱法(己烷/EtOAc)纯化残留物,得到3-叠氮-5-溴吡啶.  5-溴-3-氟吡啶的应用转化
在一个干燥的反应器中.将3'-溴苯乙酮(1当量),NBS(1.1当量)和对甲苯磺酸(1.5当量)溶于二氯甲烷中,然后将该反应混合物在100W的微波反应器中加热反应若干个小时,通过TLC(己烷/EtOAc,7:3)点板监测反应的进度,反应结束后用二氯甲烷和水萃取所得反应混合物,分离出有机层并将其在减压下浓缩即可得到溴化的目标产物分子.
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