4-N-B℃-氨基环己酮
4-N-B℃-氨基环己酮是一种含有环己酮结构和B℃(tert-butoxycarbonyl)保护的氨基单元的化合物.B℃是一种常用的氨基保护基团,它可以提供对氨基的保护,使得分子具有优异的化学稳定性,并且在特定的反应条件下可以发生脱除反应.4-N-B℃-氨基环己酮由于含有这些特定的官能团,具有较好的化学转化性质,广泛应用于有机合成中.该物质结构中的酮基团可以和胺类化合物发生缩合反应得到相应的亚胺衍生物.在这种反应中酮基团与氨基之间形成新的化学键,从而构建出亚胺的结构,该反应在合成多肽和其他含氮杂环化合物时常被应用.
📌 参考资料/链接：
Madaiah, M.; et al Medicinal Chemistry Research (2013), 22(6), 2633-2644.
📄 详细内容
4-N-B℃-氨基环己酮的合成路线
将二甲基亚砜(5.54 g, 71.04 mmol)和二氯甲烷(50 mL)的混合液在-78 ℃下搅拌,然后向上述反应混合物中缓慢地滴加草酰氯(4.51 g, 35.53 mmol).将所得的反应混合物在该温度下搅拌反应1小时.在二氯甲烷(25 mL)中加入(4-羟基环己基)氨基甲酸叔丁酯(5.1 g),然后将该溶液在-78 ℃下一次性地加入到反应混合物中,所得的反应混合物搅拌反应2 h.反应完毕后(TLC点板监测反应进度),用三乙胺(11.98 g, 118.44 mmol)淬灭反应然后将反应液倒入水中.用二氯甲烷(3×40 mL)萃取反应混合物三次,所得的有机层用无水Na2SO4进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的粗产物在真空中浓缩.以正己烷/乙酸乙酯(6∶4)为洗脱剂,经硅胶(60-120目)柱层析法分离纯化粗品即可得到目标产物.
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