6-(4-(乙氧基羰基)哌啶-1-基)-5-氯吡啶-3-羧酸
6-(4-(乙氧基羰基)哌啶-1-基)-5-氯吡啶-3-羧酸结构中的羧酸单元可在二氯亚砜的作用下发生酰氯化反应得到相应的酰氯衍生物,后者可在碱性条件下和常见的有机胺或者醇类物质等发生缩合反应将6-(4-(乙氧基羰基)哌啶-1-基)-5-氯吡啶-3-酰基单元引入到目标有机分子结构中去.
📌 参考资料/链接：
Kalgutkar, Amit S.; et al, A rational chemical intervention strategy to circumvent bioactivation liabilities ass℃iated with a nonpeptidyl thrombopoietin receptor agonist containing a 2-amino-4-arylthiazole motif. Chemical Research in Toxicology (2007), 20(12), 1954-1965
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6-(4-(乙氧基羰基)哌啶-1-基)-5-氯吡啶-3-羧酸的制备方法
将5,6-二氯烟酸(7.68 g),无水二氧六环(200 mL),哌啶-4-羧酸乙酯(12.6 g)和磷酸氢钾(17.4 g, 0.1 mol)加入1000 mL大颈圆底烧瓶中.然后在回流(100℃)状态下搅拌反应混合物过夜.反应结束后将反应混合物进行冷却处理,过滤混合物以去除大部分钾盐,将所得的滤液在真空下进行浓缩处理,所得的剩余物通过使用2-10%甲醇/CHCl3溶剂体系,通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子6-(4-(乙氧基羰基)哌啶-1-基)-5-氯吡啶-3-羧酸.
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