3-氰基-6-羟基吡啶
与碳环芳香含能化合物相比,氮杂(芳)环硝基化合物具有较高的密度等特性,近期形成研究热点的吡啶衍生物就是一类潜在的含能前体,频频被选为原料/母核用于医药,化工产品的制备.3-氰基-6-羟基吡啶英文名称:6-hydroxy-3-pyridinecarbonitrile,中文别名:5-氰基-2(1H)-吡啶酮,CAS号:94805-52-4,沸点:332.7℃at760mmHg,熔点:256-258℃.
📌 参考资料/链接：
Justus Liebigs Annalen der Chemie, , vol. 487, p. 127,129
📄 详细内容
以6-氯吡啶-3-甲酰胺为起始物料,经制备氰基及水解生成羟基后得到目标化合物3-氰基-6-羟基吡啶.合成反应式... 3-氰基-6-羟基吡啶合成反应式图
实验操作:
在1L反应瓶中依次加入49.9g(0.36mol)6-氯吡啶-3-甲酰胺,31.6g(0.40mol)吡啶,376g四氢呋喃(THF).置于低温浴槽中降温至-5℃,滴加83.2g(0.396mol)三氟乙酸酐(TFAA),约1h滴毕.-5-5℃保温反应1h,然后升温至30℃保温反应3h.反应结束,脱溶剂除去THF,加入100g水和180g乙酸乙酯,分液,水洗,收集有机相,除去乙酸乙酯得到6-氯-3-氰基吡啶.
6-氯-3-氰基吡啶溶解或分散于稀盐酸溶液中,降温至-5度左右;配制高浓度的亚硝酸钠溶液,预先降温至-5度,然后缓慢滴加入前一溶液中.滴加不要连续滴加,滴入少许后即用淀粉碘化钾试纸检验溶液的氧化性(其实是检验亚硝酸的含量),如果试纸呈紫黑色,显示亚硝酸过量过多,则暂停滴加;直到试纸呈浅蓝灰色(显示亚硝酸几乎消耗完毕),方可继续滴加;如此循环反复,要有耐心,不可操之过急.反应全程应避光防止重氮盐分解.如此直到所有亚硝酸钠滴完,溶液应澄清透明.反应完毕后,即加入氢氧化钠等碱溶液,然后缓慢升温(防止反应剧烈),重氮盐即分解放出氮气,随即与氢氧根离子结合产生3-氰基-6-羟基吡啶.
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们