5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯
吲哚类化合物约占生物碱的四分之一.近年来研究表明:2-吲哚甲酸是一种重要的医药中间体,由吲哚-2-甲酸衍生的吲哚类化合物具有多种生理作用,如抗疟疾,抗肿瘤,抗糖尿病等,可用作 5-羟色胺(H T)受体抑制剂,环氧酶抑制剂.5-硝基吲哚-2-甲酸乙酯因含酯基,硝基基团等多个反应位点,是有机合成的重要中间体,主要用于医药中间体,有机合成,有机溶剂,也可应用于染料生产,农药生产及香料等方面,在医药,化工领域应用较多.5-硝基吲哚-2-甲酸乙酯英文名称:Ethyl 5-Nitroindole-2-Carboxylate,中文别名:5-硝基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯,CAS号:16732-57-3,本品为黄色至棕色粉末.
📌 参考资料/链接：
Journal of the Brazilian Chemical S℃iety, , vol. 22, # 11 p. 2036-2039
📄 详细内容
吲哚类化合物的合成方法很多,一般是先引入所需的取代基,然后直接合成吲哚环.主要包括 Fischer酸催化下σ移位重排环化反应,Pd-Cu 催化的 Sonogahira反应,Pd-zeohte催化反应,自由基环化合成,钌催化的苯胺与环氧烷开环合成吲哚等.本文以异氰基乙酸乙酯2-溴-5-硝基苯甲醛为起始物料经关环反应制备目标化合物5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯.或以5-硝基吲哚-2-羧酸为起始物料,经与乙醇发生酯化反应制备目标化合物.其合成反应式... 5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯的合成反应式
实验操作:
在 250mL 三颈瓶中加入 80mL 乙醇,7.2g(40mmol) 5-硝基吲哚-2-羧酸,室温下缓慢滴加1.0mL 浓硫酸,滴毕,回流反应 30h(TLC 跟踪) .反应毕,浓缩至 30mL 后倒入 60mL 水中,用 20mL乙醚萃取 2 次,乙醚层用 5%碳酸钠溶液洗涤 1次,再水洗至中性,无水硫酸镁干燥后,蒸去乙醚得到黄色至棕色粉末 7.7g 5-硝基吲哚-2-羧酸乙酯,收率92.3%.
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