1-苄基D-谷氨酸酯
谷氨酸作为一种由可再生资源淀粉为原料制得的产品,来源十分丰富,用其为原料合成的衍生物具有优良的表面活性,保湿性,絮凝性,缓蚀和防垢性,且易生物降解.它们安全,温和,低刺激的特性,与绿色化学品的标准相符,可作为医药中间体,表面活性剂,水处理剂和塑料聚合物,日益成为日化,纺织,医药,食品,生物高分子材料,水处理,选矿和金属加工行业的新宠.我国作为亚洲的谷氨酸生产基地,谷氨酸在我国有着厚重的工业基础和丰富的原料,研究和开发谷氨酸的下游产品,具有广阔的市场前景.1-苄基D-谷氨酸酯英文名称:H-D-Glu-OBzl,CAS号:79338-14-0.
📌 参考资料/链接：
Journal of the American Chemical S℃iety, , vol. 75, p. 4608
📄 详细内容
谷氨酸烷基酯的合成在我国的报道还不多.可以谷氨酸和烷基醇为原料,用固体超强酸ZrO2－SO42－和SnCl4·H2O／C为催化剂合成谷氨酸酯.1-苄基D-谷氨酸酯的制备以1-苄基D-谷氨酸-苄基酯为起始物料,经还原反应制备.Bn常用催化氢解脱去,如H2/20%Pd(OH)2-C,H2/Pd-C,H2/PdCl2,Pd/HCOOH或Pd-C/HCOOH,Pd-C/HCOONH4,Pd-C/NH2NH2或Pd-C/环已烯作氢源转移氢化,而用H2/Pd-C去保护通常很慢,除非添加B℃2O促进Bn的离去.1-苄基D-谷氨酸酯的合成反应式... 1-苄基D-谷氨酸酯的合成反应式
实验操作:
方法一,
在反应瓶中加入1-苄基D-谷氨酸-苄基酯和乙酸乙酯10 mL,搅拌使其溶解;加入10%Pd／C,通氢气,回流反应过夜.用硅藻土过滤,滤液减压蒸除溶剂得1-苄基D-谷氨酸酯.
方法二, 在反应瓶中加入1-苄基D-谷氨酸-苄基酯,碳酸钾混合,加入乙腈 (50 mL),加热至 80 ℃反应 2 小时,薄层色谱检测［V(正丁醇)∶V(甲酸)∶V(水) =8∶3∶2］确定反应终点,停止反应,过滤,减压蒸干,硅胶柱层析纯化,得1-苄基D-谷氨酸酯.
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