5'-氯-5'-脱氧腺苷
核苷类衍生物通常用于生产和筛选抗癌,抗真菌,抗病毒及抗代谢活动类似物,在生命活动中占据极其重要的作用和地位.目前有关于核苷的研究和文献报道很多,发展有效合成核苷类衍生物对有机合成工作具有十分重要的意义.腺苷(Adenosine)是核苷的一种,由核糖(呋喃核糖)与腺嘌呤的一部分组成,中间由β-N9-配糖键(β-N9-glycosidic bond)连结.腺苷在生物化学上扮演重要角色,包括以腺苷三磷酸(ATP)或腺苷双磷酸(ADP)形式转移能量,或是以环状腺苷单磷酸(cAMP)进行信号传递等.此外腺苷也是一种抑制性神经传导物(inhibitory neurotransmitter),可能会促进睡眠.5'-氯-5'-脱氧腺苷英文名称:5'-chloro-5'-deoxyadenosine,CAS号:892-48-8.
📌 参考资料/链接：
Journal of Medicinal Chemistry,vol. 55, # 18 p. 8066-8074,9
📄 详细内容
5'-氯-5'-脱氧腺苷由腺苷经选择性氯代反应制备.5'-氯-5'-脱氧腺苷的合成反应式... 5'-氯-5'-脱氧腺苷的合成反应式
实验操作:
方法一,
室温下,在250ml的四口反应器中加入一定量的氯化亚砜和腺苷,升温至75℃左右,搅拌回流若干小时,薄层色谱检测反应进度.反应结束后,得到的反应液通过蒸馏除去(回收)氯化亚砜,冷却至室温.然后在反应器中加入适量的甲苯,搅拌1h后过滤,干燥.得5'-氯-5'-脱氧腺苷.
方法二,
腺苷溶于乙腈(50mL),室温搅拌30分钟,加入三氯氧磷,升温至回流,反应30分钟,薄层色谱检测反应进度.反应结束后,冷却至室温,倒入冰水中,搅拌,用二氯甲烷(50mL×3)萃取,有机相用饱和碳酸氢钠溶液洗涤,活性炭脱色和无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩后加入异丙醇(30mL),加热溶解,搅拌,有白色固体析出,静置2h,过滤,滤饼干燥后即得5'-氯-5'-脱氧腺苷.
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