6-己内酯
6-己内酯(6-Hexanalactone)是一种内酯类有机化合物,分子中含有一个五元的内酯环和一个烷基侧链.由于内酯环上的羰基和环氧基固定了分子的结构,使得6-己内酯的分子呈现出较强的稳定性和惰性.同时,烷基侧链的存在使得6-己内酯在溶剂中具有较好的溶解度和相容性.由于6-己内酯的分子中含有一个羰基,因此其具有一定的反应性,可以发生酯化,加成,亲核取代等多种化学反应.例如,6-己内酯可以和醇反应生成相应的酯化产物;可以和亲核试剂如水,氨,醇等反应形成不同的产物.
📌 参考资料/链接：
Hsu, Chiao-Yin et al RSC Advances, 7(31), 18851-18860; 2017
📄 详细内容
6-己内酯可以作用有机化学和合成树脂的中间体,其结构中的酯基单元可以和亲核试剂反应生成相应的开环产物例如酯类化合物,酰胺类产物等. 6-己内酯的应用
在一个干燥的5.0 L的圆底烧瓶中,将氢氧化钠 (57.8 g , 1.45 mol)溶于2.5 L水中(注意溶解会明显放热),待氢氧化钠完全溶解后向所得的碱性混合物中滴加6-己内酯(150.0 g).所得的反应混合物在室温下剧烈搅拌9小时,TLC点板监测反应进度,等待反应完全转化后,用盐酸(1M ,水相)酸化水层使得反应pH大约为3.用乙酸乙酯(3 × 2.0 L)萃取混合物三次,然后合并所有的有机层并用无水Mg SO4干燥有机层,过滤除去干燥剂,所得的滤液在真空下浓缩即可得到目标产物分子.
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