2-乙酰-4-甲基吡啶

报道一,
将2-腈-4-甲基吡啶(31.19 g,229 mmol)在无水苯(300 mL)-无水Et 2 O(230 mL)溶液中搅拌.在0℃和N 2 下于1小时内逐滴添加2 M MeMgI/Et 2 O溶液(149.0 mL,298 mmol).将反应混合物温热至室温.将混合物在氮气下搅拌1小时.将混合物冷却至0℃.
在0℃下向混合物中滴加NH4Cl水溶液(120 mL).温热所得混合物至室温并搅拌1小时.
除去水层并用水洗涤有机层.用无水MgSO 4 干燥各层.过滤并真空浓缩.通过快速柱色谱法(硅胶,己烷/ AcOEt ＝ 8∶1)纯化残余物,获得2-乙酰-4-甲基吡啶.
报道二,
将4-甲基吡啶(20 g,215 mmol),三氟乙酸(TFA,24.5 g,215 mmol),叔丁基氢过氧化物(53.4 mL的70 wt%水溶液,415 mmol,Acros),七水合硫酸铁(II)(1.0 g,3.60mmol)和三聚乙醛(142 g,1.07 mol)的MeCN(120 mL)溶液加热回流4 h.通过蒸馏浓缩反应混合物,冷却至室温,用饱和Na2CO3水溶液中和,并用EtOAc萃取两次.合并的有机层用盐水洗涤,经MgSO4干燥,并真空浓缩.残余物通过快速色谱纯化(EtOAc∶正己烷＝ 1∶4),得到标题化合物,为无色针状,收率(5.80g,20%).
TLC (EtOAc:n-hexane = 1:4) R f = 0.50; 1 H NMR (CDCl 3) δ 8.54 (d, J = 4.8, 1H), 7.86 (s, 1H), 7.30 (dd, J = 4.8, 0.9, 1H), 2.72 (s, 3H), 2.43 (s, 3H).
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