7-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶
吡咯并吡啶骨架按照吡咯和吡啶组合形式的不同,可分为吡咯并［3,2－c］吡啶,吡咯并［3,4－b］吡啶,吡咯并［2,3－b］吡啶等 6 种不同的结构.该类衍生物存在于多种生物碱中,可用作 LRRK2 抑制剂,MPS1 抑制剂,JAK1 抑制剂,Met 激酶抑制剂等.该骨架的构建得到了化学工作者的持续研究.吡咯并［3,2－c］吡啶衍生物具有多样的药理活性,但现有的合成方法存在时间长,金属催化,后处理不便等缺点.因此,探寻构建该骨架的合成新法势在必行.7-溴-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶英文名称:7-Bromo-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine,CAS号:902837-42-7.
📌 参考资料/链接：
Goel R, Luxami V, Paul K. Imidazo[1,2-a]pyridines: Promising drug candidate for antitumor therapy[J]. Current Topics in Medicinal Chemistry, 2016, 16(30): 3590-3616.
📄 详细内容
以1H-吡咯并[3,2-C]吡啶为起始物料,经与N-溴代琥珀酰亚胺发生芳环上溴代反应制备得到目标化合物7-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶.7-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶合成反应式... 7-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶合成反应式
实验操作:
在 500 mL 单口瓶中,将1H-吡咯并[3,2-C]吡啶溶于四氢呋喃溶液,冰浴下加入N-溴代琥珀酰亚胺,0℃搅拌反应 3 小时,反应完毕.将反应混合物倒入 150 mL 冰水中,用甲基叔丁基醚(100 mL×4)萃取,合并有机相,用无水硫酸钠干燥,浓缩后得到7-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶.
2-(7-溴-5-硝基吡啶-4-yl)-N,N-二甲基乙基-1-氨基溶解于无水甲醇中,另加入催化量的冰醋酸,及在 N 2 气中称量氰基硼氢化钠, 混合均匀于烧瓶中搅拌加热至 60℃,薄层色谱跟踪检测反应进度,直至未见反应物时停止反应,TLC检测(甲醇展开剂).将反应混合物溶剂旋干,用二氯甲烷溶解,纯化水洗 2 次,有机相用无水硫酸钠干燥,混合物做硅胶柱层析色谱分离,产物真空干燥得7-溴-1H-吡咯并[3,2-C]吡啶.
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