3,3'-二羟基联苯胺
3,3'-二羟基联苯胺的分子结构具有较好的对称性,其结构中含有两个酚羟基单元和氨基基团,表现出较好的化学转化性质.由于酚羟基和氨基都具有一定的亲核性,它可在碱性条件下和常见的亲电试剂例如烷基卤化物,酰卤化物等发生亲核取代反应得到相应的酰胺,酯或者醚类衍生物.
📌 参考资料/链接：
Ghodbane, Abdelhamid; Dyes and Pigments,2016,125,282–291.
📄 详细内容
3,3'-二羟基联苯胺的缩合反应
在一个干燥的反应烧瓶中将3,3'-二羟基联苯胺(4.62 mmol,1 g)溶于25 mL N-甲基吡咯烷酮中,然后将所得的棕色溶液用氮气起泡,冷却至0℃,在必要时将事先溶解在最少N-甲基吡咯烷酮中的苯甲酰氯(10mmol)滴入混合物中,所得的反应混合物在0℃下剧烈搅拌反应大约1h.然后往上述反应混合物中缓慢地加入吡啶(9.9 mmol, 0.8 mL),所得的反应混合物加热至回流并在回流状态下反应大约2 h.反应结束后将反应混合物冷却至室温后,往其中加入30 mL水/甲醇(80:20,v/v)混合物,将得到的悬浮液冷却至4℃,沉淀在Buchner漏斗上过滤,然后用10 mL冷冻水/甲醇(80:20,v/v)混合物洗涤所得的固体.然后将该固体悬浮在甲醇中,所得的悬浮液加热至回流并在回流状态下反应大约30分钟.冷却至室温后,通过过滤收集固体并在45℃真空下干燥,然后在真空下升华纯化即可得到目标产物分子,其为白色粉末.
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