(R)-1-B℃-2-氰基吡咯烷

第1步,(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯
在-78℃下,将N-甲基吗啉(9.85 g,97.5 mmol)和氯甲酸异丁酯(13.3 g,97.5 mmol)加入到B℃-D-脯氨酸(20.0 g,92.9 mmol)的THF(200mL)中,搅拌1h.随着反应温热至室温,缓慢加入氢氧化铵(58mL),并再搅拌2小时.将反应混合物在CH2Cl2和水之间分配.有机萃取液用1M HCl洗涤,用硫酸钠干燥,过滤并浓缩,得到标题产物(10.8g,54%),为无色半固体. 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3): δ (ppm) 5.91-6.13 (m, 1H), 4.17-4.30 (m, 2H), 3.37-3.48 (m, 2H), 2.10-2.18 (m, 2H), 1.84-1.96 (m, 2H), 1.45 (s, 9H).
第2步,(R)-1-B℃-2-氰基吡咯烷的制备
将(2R)-2-氨甲酰基吡咯烷-1-甲酸叔丁酯(10.81g,50.45mmol)和氰尿酰氯(5.58g,30.3mmol)在DMF(30mL)中搅拌1小时.将反应混合物在乙酸乙酯和水之间分配.有机萃取物用碳酸钠水溶液,用氯化钠水溶液洗涤.用Na 2 SO 4 干燥,过滤并浓缩,得到(R)-1-B℃-2-氰基吡咯烷(8.34g,84%),为无色油状物. 1 H NMR (300 MHz, CDCl 3): δ (ppm) 4.42-4.55 (m, 1H), 3.32-3.52 (m, 2H), 200-2.27 (m, 4H), 1.46-1.50 (m, 9H).
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