2-氨基-4-甲基吡啶-5-甲酸

报道一,
第1步,6-氨基-4-甲基烟腈的制备
将氰化铜(II)(2.87 g,32 mmol)添加到2-氨基-5-溴-4-甲基吡啶(3.0 g,16.0 mmol)的DMA(12ml)溶液中,将反应在氩气气氛下在170℃下搅拌24小时.冷却至室温后,将反应混合物加入乙二胺(60ml)的水(240ml)溶液中,并搅拌15分钟.然后,将混合物用EtOAc稀释,用水和NaCl溶液洗涤,干燥(Na 2 SO 4),过滤并浓缩.粗产物通过色谱法纯化(Flashmaster,Hex:EtOAc 4:1至1:9,历时40分钟; Hex:EtOAc 1:9,持续10min),然后从DCM(MeOH)/二乙醚/己烷中结晶,得到1.73g(81%)的标题化合物为淡黄色晶体.[ 1 H-NMR (DMSO, 600 MHz) 8.23 (s, 1H), 6.91 (s, 2H), 6.35 (s, 1H), 2.25 (s, 3H); LCMS RtD = 1.959 min; [M+H] + = 134.0]
第2步,2-氨基-4-甲基吡啶-5-甲酸的制备
将6-氨基-4-甲基烟腈(1.7g,12.8mmol)悬浮在4N氢氧化钠溶液中,并在100℃下搅拌5h以获得澄清溶液.将反应混合物在冰浴中冷却,并通过添加4N盐酸来酸化.过滤沉淀物并用少量水洗涤.将残余物溶解在MeOH中,将溶剂减压蒸发并将产物在高真空下干燥,得到标题化合物1.74g(90%),为无色固体.[ 1 H-NMR (DMSO, 600 MHz) 12.17 (s, 1H), 8.45 (s, 1H), 6.56 (2H), 6.23 (s, 1H), 2.38 (s, 3H); LCMS RtD = 1.910 min; [M+H] + = 153.0].
报道二,
6-氨基-4-甲基烟腈在盐酸中加热24小时也可制得2-氨基-4-甲基吡啶-5-甲酸.
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