2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶
咪唑并吡啶类化合物在结构上具有和吲哚,氮杂吲哚的类似性,其在医药和农业工业上有着广泛的应用.常见的咪唑并吡啶类化合物有咪唑［1,2－a］并吡啶,咪唑［1,5－a］并吡啶,咪唑［4,5－c］并吡啶和咪唑［4,5－b］并吡啶等类型.咪唑并［4,5－b］吡啶衍生物是咪唑并吡啶类化合物中重要的一种,具有良好的抗微生物和杀菌作用,部分咪唑并［4,5－b］吡啶衍生物具有治疗癌症,糖尿病的作用.2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶英文名称:2-Mercapto-5-Methoxyimidazole[4,5-b]Pyridine,中文别名:2-巯基-5-甲氧-3H-咪唑[4,5-b]吡啶,CAS号:113713-60-3,沸点:314.5℃at760mmHg,熔点:238-241℃.
📌 参考资料/链接：
Freitag, Marcus; Schemies, Joerg; Larsen, Tim; El Gaghlab, Khattab; Schulz, Felix; Rumpf, Tobias; Jung, Manfred; Link, Andreas Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011 , vol. 19, # 12 p. 3669-3677
📄 详细内容
咪唑并［4,5－b］吡啶化合物的合成方法有2,3－二氨基吡啶与羧酸关环,二硫化碳或三光气关环,2－氯－3－氨基吡啶与芳胺关环等,该文以6-甲氧基-2,3-二氨基吡啶盐酸盐为原料经与二硫化碳关环生成目标产物2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶,其合成路线如图所示: 2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶合成反应式
实验操作:
方法一,
将化合物6-甲氧基-2,3-二氨基吡啶盐酸盐转入100mL烧瓶中,加入10mL二氧六环,和二硫化碳,逐滴加入3mL浓盐酸,保持回流3h.冷却至室温,加入适量的乙醚,搅拌,抽滤,用乙醚洗涤滤渣,得到微黄色固体2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶.
方法二,
在1L的三口烧瓶中依次加入220mL的甲醇和6-甲氧基-2,3-二氨基吡啶盐酸盐,然后降温到10-20℃．控制温度在10-20℃之间滴加二硫化碳,并在此温度下反应24h．反应完后,控制温度在10-20℃之间滴加440mL的甲基叔丁基醚,滴加完毕后搅拌2-3h后过滤,滤饼用甲基叔丁基醚洗涤．干燥后得到2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶.
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