3-甲基-5-三氟甲基吡唑
吡唑类化合物被广泛应用于农业化学品领域.吡唑类化合物易于合成,具有多样性的分子结构,良好的生物活性和选择性等优点,使其成为新农药创制的热点.吡唑类农药具有结构多变,选择性高,活性高,低毒等优点,与现代绿色农药发展理念和要求相符合.因此,在当前所开发农药新品种当中,涌现出越来越多的吡唑类杀虫剂,杀螨剂,除草剂和杀菌剂.3-甲基-5-三氟甲基吡唑中文别名:3-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑,英文名称:3-METHYL-5-(TRIFLUOROMETHYL)PYRAZOLE,CAS号:10010-93-2,为白色至橙色粉末,晶体结晶粉末和/或大块,沸点:187.3℃ at 760 mmHg,是微波辅助斯蒂尔偶联法制备(氟甲基)吡唑的一种常见试剂.
📌 参考资料/链接：
FRAC.access December 2010.
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方法一,
以乙酸乙酯和三氟乙酸乙酯为原料,经交叉酯缩合反应,Knoevenagel反应,再环合,最后脱羧反应制得3-甲基-5-三氟甲基吡唑.合成路线图... 3-甲基-5-三氟甲基吡唑合成路线图
方法二,
以乙腈和一氧化碳为原料,在强碱性条件下生成羟基丙烯腈,再先后与二甲胺,三氟乙酸反应,接着与水合肼环合,甲基化得到3-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-腈,氰基水解成羧酸后脱羧制得3-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑.这种方法要在高压条件下反应较长时间,且乙腈在强碱性条件下易发生自身环合的副反应.
方法三,
以硝基五氟丙酮和乙基乙烯基醚为原料,反应成四元环后酸性水解,接着在碱性条件下脱去一分子硝基二氟甲烷,再与甲基肼环合,溴代后,在叔丁基锂催化下发生甲基化反应得到3-甲基-5-(三氟甲基)-1H-吡唑.该方法中的原料硝基五氟丙酮不易得,乙基乙烯基醚沸点低且容易聚合,叔丁基锂对空气,水极敏感,反应条件苛刻,路线较长,收率较低.
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