1-B℃-色胺是一种有机中间体,可由色胺盐酸盐通过三步制备得到.
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步骤一,N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)-2,2,2-三氟乙酰胺的合成
0℃下,将三氟乙酸酐(7.29 mL,11.01 g,52.4 mmol,1.05eq)加入到色胺盐酸盐(8.00 g,49.9 mmol,1eq)在200 mL干DCM和200 mL Et 3 N的混合溶液中.然后将溶液在室温搅拌6小时,然后加入100mL水. 收集有机相,并将水相用150mL DCM萃取3次.合并有机层,经MgSO 4 干燥并在减压下浓缩.通过快速色谱法(洗脱液DCM,二氧化硅350g)进行纯化,得到12.2g黄色固体.产率:97%.mp 100-102℃.
步骤二,3-(2-(2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)乙基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯的合成
将N-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)-2,2,2-三氟乙酰胺(500 mg,1.95 mmol,1eq)溶于40 mL无水THF(加热至40℃),加入DMAP(24 mg,0.20 mmol,0.1eq)和B℃酸酐(447 mg,2.05 mmol,1.1eq). 将溶液在该温度下搅拌3小时,然后在室温下,添加40mL水. 然后将混合物用70mL DCM萃取3次,并将有机相合并,用MgSO 4 干燥并在减压下浓缩. 通过快速色谱法(洗脱剂DCM,二氧化硅30g)进行纯化,得到696mg黄色油.产率:＞ 99%.
步骤三,1-B℃-色胺的合成
向3-(2-(2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)乙基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯(800mg,2.25mmol,1eq)在50mL分析纯的MeOH和50mL水的溶液中,加入K 2 CO 3 (5g,36.1mmol,16eq). 将混合物在室温搅拌5小时,然后用100mL DCM萃取3次. 然后合并有机相,用MgSO 4 干燥并在减压下浓缩,得到587mg黄色油.无需进一步纯化.产率:＞ 99%.
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