2-己酮在有机合成中
卤仿反应是一种常用的有机化学反应,其基本原理是将卤素(如氯,溴)和有机物反应,将有机物中的氢原子替换成相应数目的卤素原子.对于2-己酮这类含有活泼甲基基团的分子,可以通过卤仿反应来将甲基基团中的氢原子替换成卤素原子,形成相应的卤代衍生物.由于2-己酮分子中含有一个较为活泼的甲基基团,可以通过卤仿反应来检测其分子结构和鉴别其同分异构体.
📌 参考资料/链接：
De Monte, Celeste; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2015), 105, 245-262
📄 详细内容
2-己酮也可与有机金属试剂发生加成反应,例如和格式试剂反应得到相应的三级醇类化合物,其原理是将有机金属试剂中的金属离子加成到2-己酮中的羰基上,形成中间体,随后水解得到相应的醇类产物.
在一个干燥的反应烧瓶中,在室温环境下将2-己酮与氨基硫脲(1.0 eq)溶解于无水乙醇(50 mL)中,然后往反应混合物中加入催化量的乙酸,所得的反应混合物在室温下搅拌反应12-72 h.反应结束后,将所得的反应混合物直接进行过滤以除去反应体系中的固体沉淀.用石油醚和正己烷依次洗涤该固体,浓缩所得的滤液并将残余物通过硅胶柱色谱法(洗脱剂为乙酸乙酯和正己烷)进行分离纯化,即可得到目标产物亚胺分子.
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