(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸又称头孢噻吩酸,可作为合成头孢西丁钠的中间体.头孢西丁钠对革兰阳性菌的抗菌性能弱,对革兰阴性菌作用强,对大肠杆菌,克雷白杆菌,流感嗜血杆菌,淋球菌,奇异变形杆菌,吲哚阳性变形杆菌等有一定的抗菌作用.该品还对一些厌氧菌有良好的作用,如消化球菌,消化链球菌,梭状芽孢杆菌,拟杆菌对该品敏感,而绿脓杆菌,肠球菌和阴沟杆菌的多数菌株对该品不敏感.
📌 参考资料/链接：
CN201910037285.9 头孢西丁钠药物制剂在经阴道子宫切除,腹腔子宫切除,剖腹(宫)产术前预防感染应用
📄 详细内容
方法一:在10L四口圆底烧瓶中,加入500g 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA)和5000ml二氯甲烷中,搅拌下加入溶有170g碳酸氢钠的饱和水溶液和5.0g四丁基溴化铵,控温-5-0℃,滴加308g 噻吩乙酰氯,控制在50-60分钟滴加结束.保温反应4小时后,过滤,二氯甲烷洗涤滤饼,抽滤,干燥,得到(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸(头孢噻吩酸).
方法二:在500ml的反应瓶中,氮气保护下投入7-ACA 50g,加入二氯甲烷300ml,N,O-双(三甲硅基)乙酰胺(BSA)53g,25-30℃搅拌溶解,降温到10℃,滴加2-噻吩乙酰氯33.1g,控制滴加60分钟,滴加完毕,保温反应1-2h,减压将二氯甲烷蒸出,蒸干二氯甲烷后,加入纯化水300ml,快速搅拌,析出固体,过滤,产品用纯化水200ml洗涤2次.减压,40℃干燥.得到67g白色化合物(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸.收率92.0%.
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