1-[(2S)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷

步骤1:(S)-2-(吡咯烷-1-基羰基)吡咯烷-1-羧酸叔丁基酯
在0℃下,将1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(17.81g,93mmol)加入到(S)-1-(叔丁氧羰基)吡咯烷-1-羧酸(20.0g,93mmol)与3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮(15.2g,93mmol)在二氯甲烷(150ml)与N,N-二甲基甲酰胺(150ml)混合物中的溶液中.将反应混合物在0℃下搅拌20分钟.连续加入吡咯烷(7.76ml,93mmol)和三乙胺(91ml,650mmol).将反应混合物搅拌16小时,同时温热至室温.将其用乙酸乙酯(500ml)稀释,用水与饱和碳酸氢钠水溶液混合物(250ml/250ml)洗涤.水溶液经硫酸镁干燥.在真空中除去溶剂.粗产物经过二氧化硅(90g)快速色谱纯化,使用二氯甲烷/甲醇/25%氨水(100∶10∶1)作为洗脱剂,得到5.9g(S)-2-(吡咯烷-1-基羰基)吡咯烷-1-羧酸叔丁基酯. 1 H-NMR(CDCl 3 ,2组信号)δ1.40 and 1.45(both s,together 9H);1.75-2.25(m,8H);3.35-3.80(m,6H);4.35 and 4.50(both dd,together 1H).MS:[M+H] + 计算值:269;实测值:269.
步骤2:1-[(2S)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷
将(S)-2-(吡咯烷-1-基羰基)吡咯烷-1-羧酸叔丁基酯(5.90g,22mmol)溶于二氯甲烷(50ml),加入三氟乙酸(30ml).将反应混合物在室温下搅拌50分钟.在真空中除去溶剂.将残余物溶于饱和碳酸钾水溶液(200ml).将其用二氯甲烷萃取(3×100ml).将水相用氯化钠饱和,用二氯甲烷萃取(3×200ml).合并有机层,经硫酸镁干燥.在真空中除去溶剂,得到4.89g 1-[(2S)-2-吡咯烷羰基]-吡咯烷. 1 H-NMR(CDCl 3)δ1.90(m,7H);2.25(m,1H);3.10-3.70(m,6H);4.10(m,1H);4.60br,1H).
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