2-甲酸吡嗪
2-甲酸吡嗪,又名吡嗪-2-甲酸,属氮杂环化合物,白色针状结晶,能升华,溶于热水,不溶于乙醚,氯仿,苯等.2-甲酸吡嗪是一种重要的医药中间体,主要用于合成抗癌药物吡噻硫酮和一线抗结核药物比嗪酰胺.同时,它还是一种应用广泛的桥联配体,能与多种金属如过渡金属和稀土元素配位,是一种常用的配位试剂.
📌 参考资料/链接:
Chemistry-A European Journal, , vol. 14, # 8 p. 2340-2348
📄 详细内容
2-甲酸吡嗪的合成方法较多,根据所涉及的化学反应主要可分为氧化法,分子环合法,脱羧法和水解法等.
传统化学氧化法有高锰酸钾氧化法和二氧化硒氧化法.喹喔啉和2位取代的吡嗪如2-乙基吡嗪和2-苯乙烯基吡嗪可被高锰酸钾氧化而得到2-甲酸吡嗪.高锰酸钾氧化法是将固体高锰酸钾分批加入到含有2-烷基吡嗪的水溶液中,12 h内加完,继续于室温搅拌8 h,然后过滤除去生成的二氧化锰,滤液用浓盐酸酸化,析出固体.过滤,用水洗涤滤饼,干燥,即得到纯的2-甲酸吡嗪. 2-甲酸吡嗪反应路线图
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