(2R,3S)-N-叔丁氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮
吗啉化合物广泛存在于天然产物中,具有很强的生物活性,是许多药物的药效团.对合成的吗啉衍生物进行的生物活性检测结果表明,这类衍生物具有降低胆固醇,抗高血脂,治疗动脉硬化以及消炎等药理活性.(2R,3S)-(-)-N-B℃-2,3-二苯基-6-氧代吗啉英文名称:(2R,3S)-tert-Butyl 6-oxo-2,3-diphenylmorpholine-4-carboxylate,中文别名:(2R,3S)-2,3-二苯基-6-氧代吗啉-4-甲酸叔丁酯,CAS号:112741-49-8,外观与性状:白色粉末.
📌 参考资料/链接：
Chemical Communications, , vol. 49, # 80 p. 9131-9133
📄 详细内容
采用氨基乙醇化合物和反丁烯二酸二乙烯醋为原料,在水相无催化剂条件串联Michael加成-酯交换反应,再经二碳酸二叔丁酯N-保护合成目标化合物(2R,3S)-N-叔丁氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮.其合成反应式... (2R,3S)-N-叔丁氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮的合成反应式
实验操作:
将2-((1S,2R)-2-羟基-1,2-二苯基乙基氨基)乙酸乙酯,乙醇和水依次加入到三口烧瓶中,搅拌升温至40℃ 后,同时滴加氯乙酰氯和氢氧化钠(配成质量分数为 40% 的溶液),1小时内滴加完毕,保持反应体系为碱性,滴加完毕后,有大量白色固体析出,保持温度和pH值不变,继续搅拌15分钟后,TLC(乙酸乙酯 ∶ 石油醚 ＝1∶1)监测反应完全.将体系温度降到0-5℃ ,继续反应20分钟过滤得到粗产品,用乙酸乙酯溶解,过滤,蒸干溶剂,得到白色固体化合物2,3-二苯基吗啉-6-酮.在配备有回流冷凝管和尾气吸收装置的50 mL圆底烧瓶中投入2,3-二苯基吗啉-6-酮,重蒸的四氢呋喃和二碳酸二叔丁酯.置于微波反应仪中,在微波功率为470 W下反应10 min.反应结束．冷至室温,加10 mL水搅拌20 min.加入20 mL饱和食盐水和20 mL乙酸乙酯,萃取,收集有机层,水层用乙酸乙酯(10 mLx2)萃取,合并有机层,无水硫酸镁干燥,过滤,减压蒸除溶剂,浓缩物用二异丙基醚重结晶,得(2R,3S)-N-叔丁氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮.
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