(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯
含有 γ-内酯结构片段的一些化合物具有抗病毒,抗肿瘤等作用.(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯由于其含有一个手性氨基基团,在有机合成中可作为有效的手性合成子,在医药,化工领域有广泛研究.(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯的英文名称:(S)-3-B℃-amino-γ-butyrolactone,中文别名:(S)-3-叔丁氧羰基氨基四氢呋喃-5-酮;(S)-3-叔丁氧羰基氨基-Gamma-丁酸内酯,CAS号:104227-71-6.
📌 参考资料/链接：
Canadian Journal of Chemistry, , vol. 71, # 9 p. 1407-1411
📄 详细内容
以(S)-氨基-Gamma-丁酸内酯为起始物料经碱性条件下与二碳酸二叔丁酯反应制备(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯.(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯合成反应式... (S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯合成反应式
实验操作:
步骤一,
带有搅拌装置的三口烧瓶中加入(S)-氨基-Gamma-丁酸内酯和由碳酸钠和碳酸氢钠组成的缓冲溶液200 mL,冰浴,滴液漏斗滴加二碳酸叔丁酯.并于30℃水浴中搅拌反应22 小时.反应物用乙醚(100 mL×2)萃取除去未反应的二碳酸叔丁酯,得到的水相用3mol／L盐酸水溶液调节pH值2-3,后用乙酸乙酯(100 mL×4)萃取,无水硫酸钠干燥,过滤,旋转蒸发仪除去溶剂,得到无色油状物液体(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯.
方法二,
在100ml干燥的三径圆底烧瓶上分别装置温度计,滴液漏斗和冷凝管,依次加入(S)-氨基-Gamma-丁酸内酯,丙酮,在35℃下搅拌30分钟..将反应体系用冰盐浴冷却至-10℃,加入氢氧化钠水溶液后搅拌,当反应温度下降至-5℃时,慢慢滴加二碳酸二叔丁酯,控制体系温度为0℃,约40分钟滴加完毕,继续搅拌1小时.将反应液水洗至中性,用无水硫酸镁干燥,蒸出溶剂,固体用乙酸乙酯 / 石油醚重结晶,得产品(S)-3-叔丁氧羰基氨基-gamma-丁酸内酯.
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