5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-A]嘧啶

步骤一,
将2-氨基咪唑硫酸盐(17.9g,0.1mol),1,1,3,3-四甲氧基丙烷(18.0g,0.1mol)和AcOH(50ml)置于烧瓶中.在恒定搅拌下将获得的溶液回流5小时.反应结束时,真空除去溶剂,并将残余物用20%K 2 CO 3 水溶液(至pH 9-10)中和.用CH 2 Cl 2 (2×100ml)萃取产物.萃取液经K 2 CO 3 干燥,并将所得溶液真空蒸发至干得到咪唑并[1,2-a]嘧啶,产量11.1g(92%),浅黄色晶体.R f 0.1. mp 130-132℃. 1 H NMR spectrum, δ, ppm (J, Hz): 7.05 (1H, dd, J = 6.5, J = 4.0, H Ar); 7.74 (1H, s, H Ar); 7.93 (1H, s, H Ar); 8.47-8.60 (1H, m, H Ar); 9.00 (1H, dd, J = 6.6, J = 1.1, H Ar). Found, %: C 60.55; H 4.28; N 35.29. C6H5N3. Calculated, %: C 60.50; H 4.23; N 35.27.
步骤二,
将咪唑并[1,2-a]嘧啶(40.0 g,0.3 mol)溶于MeOH(100 ml),然后将10%Pd/C(10.0 g)添加到该溶液中. 将反应混合物在H 2 (30atm)的气氛下在40℃加热12h. 滤出催化剂,真空除去溶剂,得到油状产物.将该混合物用洗脱液CHCl 3 -MeOH 9∶1中进行色谱分离. 将获得的溶液蒸发至干得到5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]嘧啶,产量23.5 g(64%),白色结晶粉末.mp 106-109℃. 1 H NMR spectrum, δ, ppm (J, Hz): 1.94-2.23 (2H, m, CH2); 3.24-3.38 (2H, m, CH2); 3.87 (2H, t, J = 5.9, CH2); 5.09 (1H, br. s, NH); 6.44 (1H, s, H Ar); 6.61 (1H, s, H Ar). Mass spectrum, m/z (Irel, %):124 [M+H] + (100). Found, %: C 58.53; H 7.38; N 34.14. C6H9N3. Calculated, %: C 58.52; H 7.37; N 34.12. 
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