5-苯基异恶唑-3-甲醛是一种有机中间体,可由酰丙酮酸乙酯与水合肼关环制备5-苯基异恶唑-3-羧酸乙酯,然后还原酯基得到(5-苯基异恶唑-3-基)甲醇,最后氧化羟基得到5-苯基异恶唑-3-甲醛.
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步骤一,5-苯基异恶唑-3-羧酸乙酯 2a
将盐酸羟胺(20 g,0.23摩尔)和适当的酰丙酮酸乙酯(0.080摩尔)在乙醇(200 mL)中的混合物加热回流3 h. 将混合物在真空下部分浓缩,用水(200mL)稀释,并用乙醚(3mL,100mL)萃取.有机萃取液用盐水洗涤,然后用1N氢氧化钠溶液(50mL)洗涤,最后 蒸发溶剂并蒸馏,得到异恶唑酯.
步骤二,(5-苯基异恶唑-3-基)甲醇 3a
在冰冷却并搅拌的5-苯基异恶唑-3-羧酸乙酯 2a(10 g,0.048摩尔)在无水乙醇(100 mL)中的溶液中,分批加入硼氢化钠(4 g,0.11摩尔). 将所得溶液在室温搅拌3小时,用1N盐酸小心酸化,并在真空下浓缩. 用乙醚(3 mL,100 mL)萃取水溶液,真空浓缩,从二氯甲烷中重结晶,得到化合物(5-苯基异恶唑-3-基)甲醇.
步骤三,5-苯基异恶唑-3-甲醛 4a
在室温下将(5-苯基异恶唑-3-基)甲醇 3a(0.02摩尔)和MnO2(0.288摩尔)在氯仿(100毫升)中的混合物搅拌24小时. 然后将混合物通过硅藻土垫过滤,并在减压下浓缩滤液. 产物从甲醇/水中结晶,得到相应的5-苯基异恶唑-3-甲醛.
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