2,6-二甲氧基苯硼酸

针对2,6-二甲氧基苯硼酸的合成,常规的合成方法有1)从1,3-二甲氧基苯出发,用正丁基锂作为碱拔除两个甲氧基中间的苯基上的氢原子,得到相应的苯基锂试剂,值得说明的是这个过程具有非常好的区域选择性,苯环上其他位置的氢原子不会被拔除.得到的苯基锂试剂再和外加的三烷氧基硼试剂反应得到硼四取代的络合物(常用的三烷氧基硼试剂有三甲氧基硼或者三异丙氧基硼),之后再用相应的盐酸水溶液将硼四取代的络合物进行酸化,使硼原子上的烷氧基能够离去,再发生硼原子的1,2-硼迁移得到目标产物.与此同时,硼上另外两个烷氧基团会在酸性条件下变成羟基,则得到2,6-二甲氧基苯硼酸.这个路线合成操作简单,使用的原料便宜易得,而且产率很高,因此该路线被广泛应用于各种芳基硼酸的合成.该反应一般都不需要柱层析分离纯化,往往通过打浆或者洗涤的后处理方式即可拿到纯的产物.关于高区域选择性地碱拔氢的解释可能是两个甲氧基中间的苯基锂试剂由于位阻效应,使得相应的苯基锂试剂比其他位置的苯基锂活性低,即稳定性更好.