5-溴-2-羟甲基吡啶

报道一,
在0℃,将硼氢化钠(380mg,10mmol)分批添加至5-溴吡啶甲醛(2g,10mmol)在甲醇中的溶液里.在rt搅拌1小时后,TLC显示反应完成.将溶液用水(5mL)淬灭,用乙酸乙酯(20mL)提取并用盐水(10mL)洗涤.将有机层干燥,浓缩并通过Combi-Flash(PE:EA＝25%)纯化以得到产物(1.8g,90%).1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.59(d,J＝4.0Hz,1H),8.04(d,J＝8.0Hz,1H),7.45(d,J＝8.0Hz,1H),5.52(t,J＝8.0Hz,1H),4.52(d,J＝4.0Hz,2H)ppm.MS:M/e 188(M+1)+.
报道二,
将NaBH4(0.82g,2.5eq.)分批加入冷却到0℃的5-溴吡啶-2-甲酸甲酯(1.87g,1.0eq.)在无水MeOH(20.0mL)中的溶液.将所得混合物在氩气气氛下在室温搅拌过夜.然后,将反应混合物真空浓缩并将残余物在NaOH水溶液和DCM之间分配.合并的有机层经无水Na2SO4干燥,过滤并真空浓缩,得到产物(1.6g,98%产率),为无色油状物.ESI-MS:188.0[M+H]+.
报道三,
将5-溴-2-吡啶羧酸甲酯(648mg,3mmol)溶解于甲醇溶液(10ml)中,在冰浴下缓慢 加入硼氢化钠(340mg,9mmol),加完后撤去冰浴,升温至室温,搅拌反应12小时;然后加入1N 的HCl调PH值至1,再向里加入饱和的碳酸氢钠溶液调PH值至8,然后用乙酸乙酯萃取,有机 相用无水硫酸镁干燥过滤,减压浓缩,得到5-溴-2-羟甲基吡啶(535mg,白色固体),收率: 94.8%.
报道四,
在0℃,向THF(100ml)中的5‑溴吡啶‑2‑甲酸(8g,42.1mmol)的溶液 中逐滴加入硼烷合二甲硫醚(16ml,168.30mmol).在升温至环境温度后继 续搅拌24小时.将该溶液再次冷却至0℃,用MeOH猝灭并回流1h.除 去溶剂并用水处理残余物.用乙酸乙酯萃取水相并用水和盐水洗涤合并的 有机层,干燥,过滤并在减压下浓缩从而产生4.76g(64%)标题化合物.MS:M＝188.0&190.0(M+H)+
报道五,
在室温历时10分钟向NaBH4(0.822g,21.73mmol)在MeOH(25mL) 中的溶液逐份加入5-溴吡啶-2-甲酸乙酯(1.0g,4.35mmol).在室温搅拌混 合物10分钟,然后加热至70℃后维持30分钟.在真空中除去溶剂,并用 EtOAc和水稀释所得残余物.用1N HCl水溶液将水相调节至pH7,并用 EtOAc萃取.以MgSO4干燥合并的有机层,过滤并在真空中浓缩,得到标 题化合物(0.65g,80%产率),为白色固体.LCMS,[M+H]+=187.9.
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