12-羟基-4,7,10-三氧杂十二酸叔丁酯

报道一,
向二缩三乙二醇(5.9g,39mmol,5.0equiv)的乙腈溶液中加入丙烯酸叔丁酯(1g,7.8mmol, 1.0equiv)和苄基三甲基氢氧化铵(TritonB)(121mg,0.29mmol,1.0equiv,40%水溶液),室温搅拌48h,KMnO4显色确定反应是否完全,于旋转蒸发仪上除去溶剂,通过硅胶柱层析(V(石油醚):V(乙酸乙酯)＝2:1),纯化得目标产物12-羟基-4,7,10-三氧杂十二酸叔丁酯1.6632g,油状液体,产率77%.
报道二,
向2,2’-(乙烷-1,2-二基双(氧基))二乙醇(55.0mL,410.75mmol,3.0eq.)的无水四氢呋喃(200mL)溶液中加入钠块(0.1g).搅拌混合物直至钠块消失,然后滴加丙烯酸叔丁酯(20.0mL,137.79mmol,1.0eq.).将混合物搅拌过夜,然后在0℃下用盐酸(20.0mL,1N)淬灭.通过旋转浓缩除去四氢呋喃,加入盐水(300mL)并将所得混合物用乙酸乙酯(3×100mL)萃取.将有机层用盐水(3×300mL)洗涤,经无水硫酸钠干燥,过滤并浓缩,得到无色油状物(30.20g,79.0%产率),其不经进一步纯化而直接使用.ESI MS m/z:C13H27O6[M+H]+计算值278.1729,实测值278.1730.
报道三,
步:
将三甘醇单苄醚12.01g溶解在150ml无水四氢呋喃中,室温下加入60%氢化钠2.00g,回流反应1h,反应液冷却至室温,加入丙烯酸叔丁酯6.41g,室温反应过夜.减压去除溶剂,柱层析纯化后得化合物34-1 6.21g.MS(ESI):369[M+Na]+.
第二步:
将6.00g化合物34-1及10%钯炭1.50g加入60ml甲醇中,室温氢化过夜.反应液用硅藻土过滤,用甲醇20ml*3洗涤滤饼,滤液与洗涤液合并,减压浓缩,得化合物12-羟基-4,7,10-三氧杂十二酸叔丁酯 4.54g.MS(ESI):279[M+H]+.
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