2,2′-联喹啉

2,2'-联喹啉及其衍生物作为重要的有机原料,广泛用于医药,检测,光电材料等领域.联喹啉可与多种金属形成共轭体系的金属配合物,在微量金属的检测和含量的测定领域有着广泛的应用.例如,2,2'-联喹啉又称亚铜试剂,与一价铜离子反应呈紫色,是测定亚铜的高选择性试剂.2,2'-联喹啉-4,4'-二甲酸二钠是优良的蛋白质检测试剂.联喹啉的衍生物作为有机发光件的掺杂剂,在光导,光电转换,光电化学催化,光敏,气敏等方面有重要的应用价值,显示了良好的应用前景.随市场需求的迅速增长,其发展前景广阔. 2,2'-联喹啉的合成目前文献报道有以下几种. 方法一:由喹啉的格氏试剂和卤代喹啉在Ni或Pd等金属配合物催化下进行亲核取代反应,得到目标产物.此法需要先由喹啉制备卤代喹啉和喹啉的格氏试剂,再偶联得到2,2'-联喹啉,操作复杂,成本较高,反应需要用到催化剂配体,易对环境造成污染. 方法二:以醋酸钯为催化剂,卤代喹啉为原料,通过Ullman型还原偶联反应得到目标产物.此法同样需要先由喹啉制备卤代喹啉,提高了生产成本;且所用催化剂较为昂贵,不能回收重复利用. 方法三:将邻氨基苯甲醛与2-喹啉基甲基甲酮在乙醇中混合后,加入氢氧化钾,反应制得目标产物.此法原料成本较高,且产品纯度较低,不利于工业化生产.以上合成2,2'-联喹啉的方法,或是原料成本太高,或是使用昂贵的催化剂.