5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷
糖苷类物质是烟草中一类重要的香味前体物质,该类化合物拥有热稳定性好不易升华,持久留香等优点,可以广泛应用于烟用香精香料.以糖苷形式存在的香料前体物质,沸点较高,香气较少或本身没有香气,但是加入卷烟后经过高温加热或燃烧裂解能释放出具有香气香味的化合物,常用于烟草制品.
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以D-葡萄糖为原料通过溴代葡萄糖法合成2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡糖苷.5-溴-4-氯-3-吲哚酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃葡糖苷等反应得5-溴-4-氯-3-吲哚基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡糖苷.该吡喃葡糖苷溶于甲醇,冰浴冷却至0℃,然后滴加甲醇钠的甲醇溶液,在此温度下搅拌处理再经阳离子交换树脂处理得5-溴-4-氯-3-吲哚基-beta-D-吡喃葡糖苷.
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