吲唑类化合物因其独特的性质在生物医药和农业农药等方面有广泛的应用,近年来关于该类物质的研究一直热度不减.5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑(1H-Indazole-5-boronic acid pinacol ester)又名吲唑-5-硼酸频哪醇酯,是一种结构较复杂的吲唑类物质,常温常压下表现为白色粉末状固体.
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文献报道,5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑可以5-溴-1H-吲哚唑,联硼酸频哪醇酯,PdCl 2 (dppf),乙醇钾为原料合成.具体地,上述物质在无水N,N-二甲基甲酰胺中混合,90℃条件下搅拌反应约4h.反应结束后经过滤,真空浓缩,萃取,纯化精制等过程即可得到纯度较高的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑.
除上述方法,5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑的的合成还可参照其结构类似物1-甲基-1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯的合成.以1H-吡唑为原料,经磷酸三甲酯甲基化,正丁基锂锂化后与硼酸三甲酯硼酸化,再与频哪醇缩合得到l-甲基1H-吡唑-5-硼酸频哪醇酯,3步反应的总收率为27.4%.
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