(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮
(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮是一种化学药品,又名(S)-3-羟基-丁内酰胺,,淡黄色粉末.它的熔点为156-160℃,沸点约是363.64 ℃,密度相比水要大一些,约为1.292 g/cm
(3), .它是(S)-奥拉西坦的中间体,继而可以用于合呈奥拉西坦胶囊,用于治疗轻中度血管性痴呆,老年性痴呆以及脑外伤等症引起的记忆与智能障碍.
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以(S)-3-羟基-γ-丁内酯为原料,经过开环反应制得手性3,4-二羟基丁酸甲酯,接着对该物质的伯羟基进行对甲苯磺酰化,仲羟基进行苄基保护可以得到对甲苯磺酰氧基-3-苄养基丁酸甲酯,该酯在甲醇作用下进行合环,脱苄基保护即合成目标物质(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮.
也可以2-环氧乙烷基乙酰胺为原料,该物质在催化剂和碱存在下分子内环合便可得到(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮.
除上述提到的比较成熟的合成方法,研究人员还通过实验研究表明,用正丁基锂,萘二甲酸锂(LN)和亲电试剂连续处理衍生自(S)-苹果酸的苯基硫醚,可以通过一锅法反应实现相应化合物的C-3位置的高羟基和非对映选择性.这也就是说,使用LN试剂对1-苄基-4-羟基-2-吡咯烷酮进行N-脱苄基作用便可以得到性质优良的(S)-(-)-4-羟基-2-吡咯烷酮.基于该实验,还可以通过相同的方法制备海洋天然产物双链酰胺中发现的γ-氨基酸残基的内酰胺形(3S,4S)-4-羟基-3-甲基-2-吡咯烷酮.
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