4-甲氧甲酰苯硼酸频哪醇酯结构中的硼酸酯可在适当的氧化剂作用下发生氧化反应得到相应的酚类衍生物,它也可在过渡金属催化作用下和芳基卤代烃类物质等发生交叉偶联反应得到相应的联苯衍生物.4-甲氧甲酰苯硼酸频哪醇酯结构中的羧酸酯单元可在强还原剂例如四氢锂铝的还原作用下发生还原反应得到相应的苄醇类衍生物.
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4-甲氧甲酰苯硼酸频哪醇酯的合成方法
在装有磁性搅拌棒的15 mL Schlenk管中加入芳基卤化物(0.2 mmol),联硼酸频哪醇酯(0.4 mmol),K2HPO4 (0.3 mmol),1-甲基苯并咪唑(0.04 mmol),水(2 mL),乙腈 (0.2 mL).在室温氩气环境下,用24w 365nm LED灯泡照射反应24h.反应完成后,用乙酸乙酯(3x4 mL)提取混合物.在无水Na2SO4上干燥组合有机相,并在旋转蒸发器上减压浓缩,最后将所得的反应残留物用硅胶柱层析(PE: EA= 20:1)进行分离纯化即可得到目标产物分子4-甲氧甲酰苯硼酸频哪醇酯.
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