1-乙炔基环己醇结构中含有一个炔烃单元和一个羟基结构,具有优异的化学转化活性.其结构中的炔烃单元具有较高的电子密度,容易与亲电试剂发生反应.例如它可以与卤代烃,醇酸酐等亲电试剂发生加成反应,生成相应的加成产物.羟基可以在一定的条件下进行酯化反应.
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1-乙炔基环己醇的制备
在一个干燥的反应器中,于-78 ℃的条件下将正丁基锂(36 mmol , 2.5 M己烷溶液,14 mL)缓慢地滴加到三甲基硅乙炔(3.23 g)的30 mL四氢呋喃溶液中,所得的反应混合物在-78℃下搅拌反应0.5小时.然后向混反应混合物中滴加环己酮(30 mmol),将所得的反应溶液缓慢地升至室温.将所得的反应溶液在室温下继续搅拌反应5小时,然后进行脱硅反应.用饱和的NH4Cl(水溶液)淬灭反应混合物,然后用Et2O (3 × 30mL)萃取水层三次.合并所有的有机提取物并依次用盐水和水洗涤,合并后的有机提取物用无水MgSO4干燥.过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩,残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化即可得到目标产物分子.
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