4-羟基苯硼酸

 4-羟基苯硼酸的合成路线
将4-溴苯酚(173毫克,1.0毫摩尔)和四羟基二硼(106毫克,1.2毫摩尔)溶解于甲醇(5毫升,所得的反应溶液在15度下在配备Spectroline低压的光化学反应器组件,然后将反应混合物在其中辐照3小时.反应结束后,将反应混合物转移到一个含有碳酸氢钠(252毫克,3毫摩尔)的圆底烧瓶,蒸发甲醇,用戊烷(3 x 15 mL)共沸干燥残留物,然后用戊烷(3 x 15 mL)清洗得到的固体,并丢弃残留的戊烷溶液.向烧瓶中加入丙酮(30 mL),并将溶液通过硅藻土垫,浓缩所得溶液至干,最后从丙酮/叔丁基甲基醚混合物中重结晶提纯粗混合物即可得到目标产物分子4-羟基苯硼酸.  4-羟基苯硼酸的合成路线
在室温下向4-羟基苯胺(109.1毫克)在水(1.0毫升)中的悬浮液中加入盐酸(37%水,208.0微升,2.5毫摩尔,2.5当量),搅拌反应混合物1分钟然后将反应混合物冷却至0度.用注射器将NaNO2(2.4M的水,0.5毫升,1.2毫摩尔,1.2当量)的溶液滴加到混合物中,在0度下将反应混合物搅拌15分钟,再向反应混合物中加入四羟基二硼(179.3毫克,2.0毫摩尔,2.0当量),NaOAc(164.0毫克,2.0毫摩尔,2.0当量)和水(6.0毫升).将反应混合物恢复至室温并搅拌反应混合物20分钟,向反应混合物中加入EtOAc(20 mL)和饱和K2CO3,直到pH值≈8,用山梨醇/Na2CO3(1M的水溶液,2 x 10 mL,搅拌5分钟)萃取反应混合物,用EtOAc(10 mL)萃取合并的水层,用盐酸(6M)酸化合并的水层,直到pH=1.再用EtOAc萃取水层(4 x 10 mL),用水(2 x 5 mL)和盐水(5 mL)洗涤合并的有机层,将合并的有机层在MgSO4上干燥,过滤合并的有机层并在真空下浓缩合并的有机层,最后将残余物在热丙酮/二氯甲烷(1:1)中重结晶即可得到目标产物分子4-羟基苯硼酸.
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