1-氨基环丙烷羧酸合成与研究
1-氨基环丙烷羧酸(1-Amin℃yclopropanecarboxylic acid,ACC)是存在于梨及苹果果汁中的非蛋白性质的氨基酸,为环状氨基酸的一种.植物体由蛋氨酸合成的乙烯的直接前体,在酶的作用下由S-腺苷酰蛋氨酸在活体内合成.许多植物组织都具有在氧的条件下使1-氨基环丙烷羧酸分解生成乙烯的活性,可用作药物合成中间体及植物生长调节剂.该化合物,是一种常温常压下表现为白色粉末的有机化合物.关于1-氨基环丙烷羧酸的部分物性数据...密度1.414g/cm 3 ,熔点229-231 ℃(lit.),沸点228.9℃ at 760mmHg.
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有机合成技术领域报道了一种1-氨基环丙烷羧酸化合物的合成方法,具体包括以下步骤:硝基乙腈与二溴甲烷或者二氯甲烷反应,得到1-硝基环丙烷-1-腈;向1-硝基环丙烷-1-腈溶液中加入强碱水解后得到1-硝基环丙烷羧酸盐;向1-硝基环丙烷羧酸盐加入强酸后酸化得到1-硝基环丙烷羧酸;向1-硝基环丙烷羧酸内通入氢气后还原得到1-氨基环丙烷羧酸.该合成方法使用硝基乙腈作为反应原料,经过环化,水解后加氢还原高效合成1-氨基环丙烷羧酸,合成方法条件温和,原料易得,流程简便.使用二氯甲烷环化过程收率高,得到条件温和,选择性高的中间产物.硝基作为氮源,使得产物选择性更高.
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