5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑的化学反应活性主要集中于其结构中的硼酸酯单元和吲唑环上的氮原子,有研究报道该硼酸酯可在金属钯的催化作用下和芳基卤化合物发生交叉偶联反应,可用于在吲唑上引入一个芳基单元.此外,该物质结构中的硼酸酯单元可在常见的氧化剂的作用下发生氧化反应得到相应的羟基化衍生物.
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5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑的合成方法
将5-溴-1H-吲哚唑(3.00 g, 15.2 mmol),联硼酸频哪醇酯(5.80 g, 22.8 mmol),PdCl2(dppf) (1.24 g, 1.52 mmol),KOAc (7.47 g, 76 mmol)混合于干燥的N,N-二甲基甲酰胺 (38 mL)中,然后将所得的反应混合物加热至90℃并在该温度下搅拌反应大约4 h.反应结束后将反应混合冷却至室温,并将其在真空下进行浓缩处理.将所得的残余物通过硅藻土过滤处理,将各层分离并用乙酸乙酯 (2X)萃取水层两次.将合并的有机层在无水Na2SO4上进行干燥处理,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理.所得的残余物通过硅胶层析纯化,即可得到目标产物分子5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷-2-基)-1H-吲唑.
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