4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇(4-(4-Bromophenyl)-4-piperidinol)是一种兼具芳香溴取代基和哌啶醇骨架的杂环化合物,呈现白色至淡黄色结晶粉末形态,常温常压下稳定.
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因为4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇的合成工艺报道较少,我们可以其结构类似物4-(4-氯苯基)-4-哌啶醇的合成作为反应模板进行合成探究.在4-(4-氯苯基)-4-哌啶醇的合成中,以对二氯苯,N-苄基-4-哌啶酮为原料经格氏反应,催化脱苄等步骤先合成4-(4-氯苯基)-4-哌啶醇.具体地,在碘和溴乙烷引发下,以四氢呋喃作溶剂,对二氯苯与镁在氮气氛中,70℃反应5h(对二氯苯∶镁∶四氢呋喃(摩尔比)=1∶1.1∶3),制得对氯苯基氯化镁,收率92.0%;N-苄基-4-哌啶酮与对氯苯基氯化镁进行格氏反应后,盐酸成盐,以无水乙醇作溶剂,5%Pd/C为催化剂,常压下60℃进行氢化脱苄,碱化后,得4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇,总收率达 82.0%,纯度达 99.2 %(HPLC).
根据上述实验,我们可以选择对二溴苯,N-苄基-4-哌啶酮为原料进行相应的4-(4-溴苯基)-4-哌啶醇合成尝试.
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