螺环化合物是一种由单个原子连接两个双环的有机化合物,许多天然产物分子以及药物中都含有螺环结构.本篇我们介绍的B-9,9'-螺二芴-2'-基硼酸又名9,9-螺二芴-2-硼酸,在基础螺环的结构基础上,同时引入了功能化基团硼酸基,给予化合物更多的应用可能性.
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将1.84克镁切屑和少许结晶碘加入装备有回流冷凝器和滴液漏斗的2000毫升四颈烧瓶中,所述烧瓶已进行加热干燥并用氮气覆盖.首先,尽可能快地滴加约25毫升的一种30.0克2-溴-9,9'-螺二芴于120毫升无水THF中的溶液,并在滴加位置对混合物进行加热.在反应开始后,添加剩余的添加溶液,其添加速率以反应混合物自动沸腾为准.然后添加约1100毫升THF,并使混合物回流2小时.将澄清的Grignard溶液冷却至室温,并在四小时内,滴加至在氮气氛下的2000毫升四颈烧瓶中的8.68克新蒸馏的硼酸三甲酯于约100毫升THF中的混合物中,其添加速率以内部温度在-70℃和-75℃之间为准.将该批料慢慢温热至室温.将100克冰水/3毫升95-97%的硫酸添加至白色悬浮液中.吸滤出未溶解的无机沉淀物并进行洗涤,并用氯化钠水溶液对母液萃取两次.在硫酸镁上对有机相进行干燥,并排出溶剂.在温热下用己烷和丙酮搅拌两次而对得到的粗产品进行提纯.干燥后,得到白色粉末B-9,9'-螺二芴-2'-基硼酸,得率21克(77%).该化合物的1H-NMR数据...1H-NMR(400Mhz,d-DMSO)δ=8.03-8.01(pdd,2H),7.99-7.97(pdd,1H),7.89(s,1H),7.88-7.86(pdd,1H),7.42-7.38(m,3H),7.16-7.11(m,3H),7.08(ps,1H),6.60-6.59(m,3H).
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