7-吲哚甲酸(1H-Indole-7-carboxylic acid)别名吲哚-7-羧酸,纯净的7-吲哚甲酸表现为类白色粉末,因其结构中的羧酸基团易吸湿,故应储存于干燥惰性环境中.
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因为7-吲哚甲酸的合成报道相对匮乏,结合相关文献与基础有机机理,7-吲哚甲酸的合成可以通过下述步骤完成:
(1)氨基保护.以吲哚啉为原料,与二碳酸二叔丁酯(B℃保护试剂)反应生成1-B℃-吲哚啉,对物质结构中的氨基进行保护避免后续反应干扰.
(2)锂化与羧酸酯化.在超低温条件下,1-B℃-吲哚啉与正丁基锂在N,N‑配体存在下与碳酸二甲酯反应得到1‑B℃‑吲哚啉‑7‑羧酸甲酯.
(3)氧化脱氢.通过偶氮二甲酸二乙酯氧化1-B℃-吲哚啉-7-羧酸甲酯,转化为1-B℃-吲哚-7-羧酸甲酯.
(4)脱保护与水解.酸性条件下脱除B℃保护基,随后碱性水解甲酯基团,最终得到目标化合物7-吲哚甲酸.
上述发明工艺流程简单,原料易得,成本低廉,避免用到钯催化剂,更符合工业化生产.
除上述合成方法,我们还可以根据结构类似物3-醛基吲哚-7-甲酸的合成进行7-吲哚甲酸的制备,该方法的特征在于原料的选择,多为相应的硝基苯甲酸类化合物.
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