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alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮在医药合成中

alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮的英文名称2-Bromo-4'-methoxyacetophenone,,白色至黄色粉末,熔点69-71℃,溶于乙醇,具有腐蚀性和催泪性,多用于保护羧基,例如羧酸在三乙胺仁甲基甲酰胺溶液中反应得到相应的p-甲氧基苯甲酰基甲基酯,保护基在乙醇或二噁烷溶液中用紫外光照即可除去.

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一般情况下用对甲氧基苯乙酮和溴素为原料,甲醇作溶剂,合成alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮.的合成条件为:n(对甲氧基苯乙酮):n(溴素)为1:1,反应时间5h,收率可达90.6%.
或者,以对甲氧基苯乙酮和溴化铜为原料,用乙酸乙酯和氯仿的混合液作反应介质合成.考察影响溴代收率的因素,合成条件为:溴化铜:对甲氧基苯乙酮(摩尔比)为2.2:1,反应在回流温度下进行,回流时间2.0 h,收率可达89.4%.
同样的,直接以溴为溴化剂,在水相中合成alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮,通过实验优化并确定的工艺条件为:n(对甲氧基苯乙酮):n(溴)=1:1.1,反应温度为50℃,反应时间为2h,收率可达94%以上,并对反应完成后的溴化氢水溶液进行蒸馏制备成浓度45%的氢溴酸,收率达80%以上.这种合成方法不使用任何有机溶剂,对环境无污染,用作溶剂的水可以循环使用,然后制备氢溴酸,原子利用率高,操作简单,生产成本低,适合于规模化生产.
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