8-溴喹啉是具有重要生理活性物质的结构片断,被广泛用于合成医药中间体,如用于合成抗癌药物加强剂,受体酪氨酸激酶抑制剂及强心剂等.尽管当前市场需求量很大,但是国内外其合成方法未见详细报道.
📄 详细内容
文献中简单提到利用 Skraup 反应,以邻溴苯胺,硝基苯为原料进行制备,总收率为45%,而文献中采用1.2.3.4-四氢喹啉为原料两步合成时间,反应后pH值的调节等因素进行考察,发现了该工艺的优化条件为以硝基苯为氢化剂,回流8h.反应后用50%氢氧化钠溶液将 pH 调至5-6.实验表明该工艺操作简便.重现性好,产品易分离,纯度高,总收率由 45% 提高到 54.2%. 8-溴喹啉的合成反应式
实验操作:
将硫酸亚铁(8 g,0.05 mol),丙三醇(69 mL,0.94 mol),邻溴苯胺(40g,0.23 mol),硝基苯(14 mL,0.14 mol)和浓硫酸(40 mL,0.73 mol)投入到圆底烧瓶中,回流8h(TLC 跟踪).冷却后用50%氢氧化钠溶液缓慢调至pH5-6,抽滤,滤饼用乙酸乙酯洗涤(50 mLx3).合并滤液和洗涤液,无水硫酸钠干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,残余物减压蒸馏,收集 160-162 ℃/19 mmHg馏分(文献l4]:b.p.162-164 ℃/22 mmHg),得淡黄色粘稠液体.
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们