随着对2-羟基-3-硝基吡啶-5-羧酸研究的深入,其新的用途不断被发现.2-羟基-3-硝基吡啶-5-羧酸除了作为传统的合成中间体,防霉剂外,还可以做为先导化合物.其具有广泛的抗肿瘤,抗炎,防虫,抗菌,抗病毒等活性[1-2],这些先导化合物被用于治疗这些疾病的药物筛选今后一些新药的研发具有一定的启示.未来,2-羟基-3-硝基吡啶-5-羧酸不仅将作为抗菌剂,而且也将作为医药中间体被广泛应用,市场需求量大,发展前景好.
📄 详细内容
2-羟基-3-硝基吡啶-5-羧酸的合成路线[3-4].
方法一:向250mL烧瓶中加入6-羟基烟酸(20g,Aldrich)和100mL红色发烟硝酸.将混合物缓慢加热至50℃.(浴温)并在此温度下搅拌8小时.然后将温度缓慢升高至80℃.将混合物冷却至室温过夜,通过过滤收集黄色沉淀物,用水(10mL)洗涤并干燥得到2-羟基-3-硝基吡啶-5-羧酸.LC-MS:纯度>95%.1H核磁共振(CD3OD,400 MHz):δ=8.45(d,J=2.5 Hz,1H),8.85.合成路线如所示.
方法二:6-羟基-5-硝基烟酸向30克(0.217摩尔)6-羟基烟酸在50毫升浓硫酸中的溶液中加入60毫升浓硫酸,硫酸和浓硝酸的1:1混合物,低于20℃,在室温下搅拌1小时,然后加热至80℃4小时.将混合物倒入冰上,收集形成的沉淀并干燥,得到标题化合物2-羟基-3-硝基吡啶-5-羧酸.黄色无定形固体,产率14.2g,36%.质谱m/e(%):184(MH+,100)1H-NMR(300 MHz,DMSO-d6):δ=13.3(s,br,2H,COOH/OH),8.65(d,J=2.5 Hz,1H,H-4),8.38(d,J=2.5 Hz,1H,H2).合成路线如所示.
方法三:将发烟硝酸(10.4 mL)在0℃下滴加到6-羟基烟酸(15 g)和浓硫酸(45 mL)的混合物中.将反应混合物缓慢加热至45℃,并在相同温度下保持3小时.将混合物倒入冰和水的混合物中.通过抽滤收集所得沉淀物,用水洗涤,并风干得到产物.2-羟基-3-硝基吡啶-5-羧酸;产率:(8.63克),为淡黄色固体.mp.277-278℃.核磁共振(DMSO-d6,δ):8.37(1H,d,J=2.5 Hz),8.65(1H,d,J=2.5 Hz).MS m/z:183(m+-1).合成路线如所示.
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们