4-氨基-3,5-二氯-α-溴代苯乙酮分子由于其分布广泛,结构多样,生物活性多样,毒性低及易于合成等特点在药物研发中占据着重要的地位.其主要在抗细菌,抗真菌,糖苷酶抑制,抗炎,抗肿瘤,抗氧化和神经活性等方面有着多种应用.4-氨基-3,5-二氯-α-溴代苯乙酮目前已被广泛应用于工业化学,农业化学以及医药品化学中,作为选择性氧化剂和绿色环保偶联试剂在多种氧化反应,重排反应,胺基化反应以及代替过渡金属进行催化反应中扮演着重要角色[2-4].4-氨基-3,5-二氯-α-溴代苯乙酮的结构式如所示.
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4-氨基-3,5-二氯-α-溴代苯乙酮的合成路线.
在室温下将溴(5 ml, 98 mmol)加入4-氨基-3,5-二氯苯乙酮(1)(20 g, 98 mmol)的CHCl3 (240 ml)混合物中.混合物搅拌1小时,然后加入乙醇(40 ml).将混合物冷却至0℃,搅拌1 h,过滤沉淀,风干(20.4 g, 72%).最终得到4-氨基-3,5-二氯溴苯乙酮,收率20.4 g, 72%.1H NMR (400 MHz, DMSO): 4.77 (2H, s), 6.61 (2H, bs), 7.86 (2H, s);13C NMR (100 MHz, DMSO): 63.39, 117.89, 128.57, 129.75, 146.17, 195.99.合成路线如所示. 4-氨基-3,5-二氯-α-溴代苯乙酮的合成路线.
步骤1:在1升带KPG搅拌器和滴漏漏斗的三颈烧瓶中,将11 g (81.4 mmol)的4-氨基苯乙酮溶于140 ml冰乙酸中,冷却至15℃,将140 ml冰乙酸加入250 ml带进气管的二颈烧瓶中.引入11克氯气,将其溶解在醋酸中.将上述溶液加入滴液漏斗中,在大力搅拌和冷却下快速加入氨基苯乙酮溶液,加入后立即用0.55升冰水快速水解,白色沉淀从乙醇中过滤再结晶.产量:8.69 g(52%).核磁共振(CDCl3, 500MHz): 2.50 (-CH3, 3H, s);4.93 (H2N-,2N, s): 7.82 (arom, H, 2H, s).
步骤2:在250毫升带回流冷凝器和滴漏漏斗的2颈烧瓶中,将0.5 g (2.46 mmol)的4-氨基-3,5-二氯苯乙酮溶解在100毫升无水二乙醚中.将0.39 g溴溶液滴入10ml二乙醚中,冰水浴冷却.然后将溶液加热到室温,再搅拌10小时.用蒸馏水处理后,有机相在硫酸钠上干燥,然后在旋转蒸发器上除去溶剂.得到目标产物4-氨基-3,5-二氯-α-溴代苯乙酮.收益率:150毫克(21.6%).核磁共振(CDCl3, 500 mhz): 4.30 (-CH2-Br 2 H, s): 5.09 (H2N-2 H, s), 7.86 (arom H 2 H, s).合成路线如所示.
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