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1,5-萘二胺的制备一般是以合适的取代萘为原料开始的.例如,通过1,5-溴氨基萘上的胺-溴交换来合成1,5-萘二胺.此方法可以通过对1-硝基萘的溴化得到所需的离析物;也可以通过还原1,5-二硝基萘合成1,5-萘二胺;还能通过1,5-二萘磺酸钠经碱性水解随后与氨反应合成1,5-萘二胺.
只不过,以上描述的这些方法都有一个缺点,那就是得到的产物或者制备过程中得到的中间体都是同分异构体的混合物,即想要得到纯度高的1,5-萘二胺产物,还必须除去其他异构体.此外,以上描述方法中有的还需要在非常苛刻和腐蚀性的反应条件下才能够进行.
因此,如何简单的制备1,5-萘二胺是一个值得深入思考的问题,目标是构筑一个步骤少,原料简单,不会产生大量其他异构体的制备方法.
现在已经发现了一种方法,可以方便地用几个步骤就可制备基本上是一种纯异构体的1,5-萘二胺,它从两个廉价的基本化学物质邻硝基甲苯和丙烯酸衍生物(如丙烯腈)开始.具体步骤...
a)邻硝基甲苯与丙烯腈反应得到4-(2-硝基苯基)丁腈;
b)使步骤a)中形成的4-(2-硝基苯基)丁腈环化,生成硝基亚胺和/或硝基烯胺;
c)使步骤b)中形成的硝基亚胺和/或硝基烯胺芳化,生成5-硝基-1-萘胺和/或5-亚硝基-1-萘胺;
d)使步骤c)中形成的5-硝基-1-萘胺和/或5-亚硝基-1-萘胺氢化,生成1,5-萘二胺.
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